Карьера Уилсона-игрока яркой не была: выступал он на позиции защитника, провел несколько сезонов в «Торонто», а завершил карьеру в 1988 году в «Миннесоте Норд Старз», в перерыве между игрой в НХЛ отправившись в командировку в Швейцарию, где его помнят в «Клотене» и «Давосе». В 1975, 1981, 1983 и 1987 гг. Рон Уилсон выступал на чемпионатах мира – за сборную США, хотя родился в Канаде.
В 1990 году Уилсон начал тренерскую карьеру - вторым тренером в «Ванкувере». В 1993-97 гг. Уилсон впервые возглавил клуб НХЛ - «Анахайм Майти Дакс», который трижды не попал в плей-офф, а затем прошел только два круга. Затем в карьере Уилсона были «Вашингтон» и «Сан-Хосе», самым удачным выступлением которых стало поражение «Кэпиталз» в финале Кубка Стэнли-1998. С 2008 года Уилсон возглавляет «Торонто Мейпл Ливз», который в прошлом сезоне не попал в плей-офф, а в нынешнем остается одной из худших команд НХЛ.
Уилсону регулярно доверяли сборные США, в 1996 году он добился грандиозного успеха, выиграв Кубок мира. В том же году Уилсон возглавлял американцев на Олимпиаде в Нагано (6-е место). В 1994 и 2009 годах Рон Уилсон был главным тренером на чемпионатах мира, оба раза сборная США занимала четвертое место.
В 24 года у Уилсона диагностировали сахарный диабет второго типа.
США
